Trong thế kỷ 15, khi Vương quốc Malacca đã bác bỏ hiệp định thương mại không bình đẳng của người Bồ Đào Nha, người Bồ Đào Nha đã chiếm đóng Malacca bằng vũ lực và xây dựng lâu đài A'Famosa để bảo vệ quân đội Sudan.
Khu phố cổ San Diego là một trong bốn cổng chính đến Lâu đài A'Famosa của Bồ Đào Nha. Nhưng sau đó Bồ Đào Nha đã bị đánh bại bởi Hà Lan, Malacca thay đổi chế độ cầm quyền, lâu đài được xây dựng lại và mở rộng. Logo "VOC" (Công ty Đông Ấn Hà Lan) cũng được thêm vào cổng để khắc chế chủ quyền. Sau đó, người Anh xâm chiếm, nhờ kết cấu mạnh mẽ của tòa lâu đài, quân đội Anh gần như bị hủy diệt. Chính vì vậy sau khi giành được chiến thắng trong chiến tranh, người Anh đã quyết định phá hủy lâu đài này. Do có sự can thiệp của nhiều chính quyền, mặc dù lâu đài đã bị phá hủy, cổng thành cổ San Diego vẫn được giữ lại. Cổng thành phố vững chắc này vẫn đứng một mình, và một lần nữa, nó đã chứng kiến lịch sử đầy huy hoàng của Malacca.
Cách đi: Từ Nhà Đỏ Hà Lan, bạn có thể đến Nhà thờ St. Paul và sau đó đi xuống từ hướng khác đến Cổng thành cũ của San Diego.
